Ilha Comprida faz parte da história do descobrimento do Brasil. Em 1502, um aventureiro português muito culto, expulso de Portugal por problemas religiosos, chamado de mestre Cosme Fernandes, o "Bacharel", chegou a Ilha do Bom Abrigo, ao sul de Ilha Comprida.

Explorando a região, o "Bacharel" desembarcou em Ilha Comprida, onde foi aprisionado pelos índios Tupis.

Ganhou a confiança deles e acabou casando-se com a filha do cacique. Em 1531, a esquadra de Martim Afonso de Souza também chegou a Ilha do Bom Abrigo. O navegador português, conhecendo Ilha Comprida, escolheu a Vila de Maratayama, dos tupis, para ser a sede da primeira vila.

Por volta de 1534, chegou a Ilha Comprida, por sua vez, o espanhol Ruy Mosquera, que construiu um forte que levou o seu nome, na Ponta de Trincheira, assim chamada pela natureza das operações de pirataria e saques que o aventureiro realizou com o seu amigo "Bacharel".

No início do século XVII, a Coroa Portuguesa dividiu suas terras por intermédio das "Cartas de Sesmarias". Novas vilas foram surgindo. Por volta de 1770, foi fundada a Vila de Nossa Senhora da Conceição da Marinha. A Vila chegou a ter Câmara e corpo de vereadores, igreja e cemitério.

No começo do século XX, a Vila de Pedrinhas começou a ser formada com recursos da pesca e do extrativismo. Em 1938, o território de Ilha Comprida foi dividido entre Iguape, que ficou com 70% da área (45 Km), e Cananéia, com 30% (29 Km).

O desenvolvimento imobiliário aconteceu no início dos anos 50. Em 1987, Ilha Comprida foi declarada Área de Proteção Ambiental Estadual (APA). O movimento pela emancipação ganhou força ,em 1990, com um grupo de pessoas buscando melhores condições de vida. Em 27 de outubro de 1991, o plebiscito deu a vitória à emancipação, com 87% dos votos. O município foi elevado à condição de Estância Balnearia em 07 de dezembro de 1994.